映画オン・ザ・ロードは、アメリカ文学の中でも中心的作家として知られている、ジャック・ケルアックの小説を元にした作品です。主人公は作家。父親が亡くなってしまい、その想いを引きずって生きており、うっ屈した気持ちで生活を送っています。そんな中、自分とは真逆の自由奔放な性格を持つ男とその妻と出会い、車のヒッチハイク等でアメリカを放浪し、自由な生活と、解放された気分にそれまで無かった満足感を得る事になります。旅の中で、作家が成長していく様子を描いたヒューマンドラマとなっています。
主要キャストは実力派が揃っており、「コントロール」でその演技力が認められ、一躍人気俳優となり、その名前を広く知らしめたサム・ライリー、「トロイ」でブラッド・ピットと共に出演してデビューを飾り、そこから様々なジャンルの映画に出演して、「トロン：レガシー」で主演を務めたギャレット・ヘドランドなどが主要キャストとして出演しています。また、人気シリーズ映画「トワイライト」で人気の高い、クリステン・スチュワートも出演しており、実力派が揃っています。
見どころは自由奔放な男に魅せられて、気持ちを開放していく主人公の移り変わりです。その自由さを表すような、素晴らしい映像と音楽で、主人公と同じ世界に浸る事ができます。主人公と夫婦の3人が笑い合い、時間を共有し、時には自分をさらけ出して深い所まで理解し合う様子には、共感できる方も多いはずです。段々と映画後半になるにつれ、そんな旅にも終わりが近付いてきます。最後は親友のような中になっている3人の別れの時間はとても感動的で、胸を打たれる事間違いなしの映画となっています。考えさせられる事も多い、奥の深い作品です。